SN/T 5220-2019出口食品中3-氯丙醇酯及缩水甘油酯的测定 气相色谱-质谱法
中华人民共和国出入境检验检疫行业标准
sn/t 5220-2019
出口食品中3-氯丙醇酯及缩水甘油酯的测定气相色谱-质谱法
determination of 3-chloropropanol esters（3-mcpde）and glycidol
esters（ge）in food products for export-gas chromatography mass
spectrometry method
1 范围
本标准规定了出口食品中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯气相色谱-质谱测定方法。
本标准适用于食用油、奶粉、油炸膨化食品及焙烤类食品中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯的定性检测和定量检测。
2 规范性引用文件
下列文件对于本文件的应用是必不可少的。凡是注日期的引用文件，仅所注日期的版本适用于本文件。凡是不注日期的引用文件，其最新版本（包括所有的修改单）适用于本文件。
gb/t 6682分析实验室用水规格和试验方法。
3 方法原理
本标准通过水解反应将食品中存在的各种3-氯丙醇酯（3-mcpde）和缩水甘油酯（ge）全部转化为3-氯丙醇（3-mcpd），经苯基硼酸（pba）衍生化后，用气相色谱-质谱法测定其含量，并以其表示3-mcpde的总量。
方法通过在水解反应终点分别加入氯化钠-冰乙酸溶液（含氯的终止反应液，提供氯元素，使缩水甘油完全转化为3-mcpd）和硫酸钠-冰乙酸溶液（不含氯的终止反应液，无法使缩水甘油转化为3-mcpd）进行对照试验，衍生化后分别测得3-mcpde与ge的总量和3-mcpde的实际含量，利用差减法从而得到ge的含量。
4 试剂和材料
除另有说明外，所用试剂均为分析纯。水采用gb/t 6682规定的一级水。
4.1 甲醇：色谱纯。
4.2 冰乙酸：色谱纯。
4.3 甲醇钠。
4.4 无水硫酸钠。
4.5 氯化钠。
4.6 丙酮：色谱纯。
4.7 苯基硼酸。
4.8 叔丁基甲醚：色谱纯。
4.9 乙酸乙酯：色谱纯。
4.10 正己烷：色谱纯。
4.11 异辛烷：色谱纯。
4.12 0.5 mol/l甲醇钠-甲醇溶液：称取固体甲醇钠（4.3）2.701g于100 ml容量瓶中，以甲醇（4.1）定容至100 ml，混匀。
4.13 10%硫酸钠-乙酸溶液：称取无水硫酸钠固体（4.4）10 g，溶于100 ml水中，再向溶液中加入4 ml冰乙酸（4.2）。
4.14 20%氯化钠-乙酸溶液：称取氯化钠固体（4.5）20 g，溶于100 ml水中，再向溶液中加入4 ml冰乙酸（4.2）。
4.15 丙酮-水溶液（19:1，v/v）：量取190 ml丙酮（4.6）和10 ml水，混匀。
4.16 苯基硼酸（pba）溶液：称取2.5 g苯基硼酸（4.7）溶于20 ml丙酮-水（19:1，v/v）（4.15），混匀。
4.17 叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液（8:2，v/v）：量取80 ml叔丁基甲醚（4.8）和20 ml乙酸乙酯（4.9），混匀。
4.18 标准物质：棕榈酸-3-氯丙二醇酯（3-mcpde-palimtate，cas号51930-97-3，分子量587.36），和棕榈酸缩水甘油酯（glycidyl palmitate，cas号7501-44-2，分子量312.49），纯度均大于98％。
4.19 内标物：棕榈酸-d5-3-氯丙二醇酯（d5-3-mcpde-palimtate，cas号1185057-55-9，分子量592.39），纯度大于98％。
4.20 标准储备液：分别准确称取25.0 mg的标准物质（精确到0.001g），用叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液（4.17）溶解后定容至50.0 ml刻度，配制成浓度为500 mg/l的标准储备溶液，于0℃~ 4℃冰箱内储存，有效期12个月。
4.21 混合标准储备溶液：分别准确吸取10.6 ml棕榈酸-3-氯丙二醇酯，5.65 ml棕榈酸缩水甘油酯标准储备液（4.20）于50 ml容量瓶中，用叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液（4.17）定容至刻度，配制成浓度为20.0 mg/l（以3-氯丙醇计）的混合标准储备溶液，于0℃~ 4℃冰箱内储存，有效期6个月。
4.22 内标溶液：准确称取1.00 mg的内标物质（精确到0.001g），用叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液（4.17）溶解后定容至50.0 ml刻度，配制成浓度为20.0 mg/l的内标溶液，于0℃~ 4℃冰箱内储存，有效期12个月。
4.23 微孔滤膜：0.22μm，有机相型。
5 仪器和设备
5.1 气相色谱-质谱联用仪（gc-ms），配电子轰击源（ei源）。
5.2 涡旋混合器。
5.3 超声波水浴。
5.4 冷冻离心机：15℃，10 000 r/min。
5.4 氮吹浓缩仪。
5.5 水浴恒温振荡器。
5.6 分析天平：感量0.001 g。
6 测定步骤
6.1 样品制备
6.1.1 提取
6.1.1.1 奶粉样品
称取2 g（精确至0.001 g）试样于50 ml具塞聚四氟乙烯离心管中（每个样品需要两份作对照），加入2.0 ml去离子水，准确加入50μl的20.0 mg/l内标溶液（4.22），再加入5 ml正己烷（4.10），超声提取15 min，以不低于10 000 r/min，离心10 min。取出后，移取上清液于新的50 ml离心管中，重复提取1次~2次，合并提取液。置于氮吹浓缩仪中，于40℃-50℃下用氮气吹至提取液剩余5 ml作为待反应液。
6.1.1.2 油炸膨化类食品样品
称取颗粒或粉末状试样2 g（精确至0.001 g）于50 ml具塞聚四氟乙烯离心管中（每个样品需要两份作对照），加入2.0 ml去离子水，准确加入50μl的20.0 mg/l内标物溶液（4.22），再加入5ml正己烷（4.10），超声提取15 min，以不低于10 000 r/min，离心10 min。取出后，移取上清液于新的50 ml离心管中，重复提取1次~2次，合并提取液。置于氮吹浓缩仪中，于40℃~50℃下用氮气吹至提取液剩余5 ml作为待反应液。
6.1.1.3 食用油样品
称取0.5 g（精确至0.001 g）油样品于15 ml具塞聚四氟乙烯离心管中（每个样品需要两份作对照），准确加入50μl的20.0 mg/l内标物溶液（4.22），再加入2 ml叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液（4.17），将离心管置于超声波清洗器于45℃下，超声混合提取15 min，作为待反应液。
6.1.1.4 焙烤类食品样品
称取颗粒状试样2 g（精确至0.001 g）于50 ml具塞聚四氟乙烯离心管中（每个样品需要两份作对照），加入2.0 ml去离子水，准确加入50μl的20.0 mg/l内标物溶液（4.22），再加入5 ml正己烷（4.10），超声提取15 min，以不低于10 000 r/min，离心10 min。取出后，移取上清液于新的50ml离心管中，重复提取1次~2次，合并提取液。置于氮吹浓缩仪中，于40℃~50℃下用氮气吹至提取液剩余5 ml作为待反应液。
6.1.2 水解反应
在6.1的待反应液中加入1 ml叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液（食用油无需加入该溶液），再向离心管中加入0.5 ml甲醇钠-甲醇溶液（4.12）进行水解反应，严格控制反应时间，7 min后，向每一组对照样品中分别加入3 ml 10%硫酸钠-乙酸溶液（4.13）、3 ml 20%氯化钠-乙酸溶液（4.14），充分振荡，使水解反应及时终止。再加入3 ml正己烷进行脱脂，充分混匀后静置，待水相有机相分层明显后，吸取上层弃去，脱脂操作进行两遍。
6.1.3 衍生化反应
脱脂后，向各离心管中加入0.2 ml pba溶液（4.16），振荡混匀后，置于水浴恒温振荡器中，于70℃环境衍生反应20 min。衍生后，离心管冷却至室温，加入5 ml乙酸乙酯涡旋提取两遍，合并两次提取液于40℃下用氮气吹干，残留物用1.00 ml异辛烷（4.11）定容，充分涡旋混合过有机膜后，滤液作为待测样液供gc-ms分析。
6.2 测定
6.2.1 测定条件
气相色谱-质谱测定的参考条件如下：
a）离子源：电子轰击源（ei源）
b）色谱柱：db-5ms毛细管柱（30.0 m×0.25 mm×0.25μm），或相当者；
c）程序升温：60℃保持1min，以5℃/min的速率升温至180℃，再以30℃/min的速率升温至280℃，保持2min；
d）进样口温度：280℃；
e）gc-ms接口温度：280℃；
f）进样量：1μl；
g）监测方式：选择离子扫描模式（sim模式）；
3-mcpd-dba：m/z196、147*、91
d5-3-mcpd-dba：m/z 201、150*、93
h）溶剂延迟：4min。
6.2.2 气相色谱-质谱测定
按照上述测定条件，分别对混合标准工作溶液和样品试液进行检测，以保留时间和离子丰度比对样品进行定性，标准曲线內标法对样品进行定量。3-mcpd-pba的参考保留时间为19.344 min，d5-3-mcpd-pba的参考保留时间为19.289 min。典型的色谱图参见附录a中的图a.1。3-mcpde衍生物和d5-3-mcpde衍生物典型的质谱图分别见附录a中的图a.2和图a.3。
6.3 标准曲线的绘制
用适量体积的叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液（4.17）将混合标准储备溶液（4.21）稀释（每个标准品需要两份作对照），配置成浓度分别为0.0200 mg/l、0.200 mg/l、0.500 mg/l、1.00mg/l、2.00 mg/l的混合标准工作溶液，经过6.1.2和6.1.3的处理步骤后，得到3-mcpde测定曲线和3-mcpde、ge总量测定曲线。按照6.2的测定条件浓度由低到高进样测定，以目标物定量离子峰面积/内标物定量离子峰面积-目标物浓度作图，得到标准曲线及回归方程，参见附录b。
7 结果计算和表述
7.1 3-mcpde的含量
试样中3-mcpde的含量（以3-mcpd计）由色谱数据处理软件或按式（1）计算获得。
式中：
x1——试样中3-mcpde的含量，单位为微克每千克（µg/kg）；
*为定量离子
c1——从标准曲线求得的试样溶液中3-mcpde的含量，单位为毫克每升（mg/l）；
v——试样最终的定容体积，单位为毫升（ml）；
m——试样的称样质量，单位为克（g）。
计算结果保留三位有效数字。
7.2 ge的含量
试样中ge的含量（以3-mcpd计）由色谱数据处理软件或按式（2）计算获得。
式中：
x 2——试样中ge的含量，单位为微克每千克（µg/kg）；
c——从标准曲线求得的试样溶液中3-mcpde和ge的总含量，单位为毫克每升（mg/l）；
v——试样最终的定容体积，单位为毫升（ml）；
m——试样的取样质量，单位为克（g）；
x1——试样中3-mcpde的含量，单位为微克每千克（µg/kg）；
计算结果保留三位有效数字。
8 定量限
本标准的定量限：奶粉样品的定量限为25.0μg/kg；油炸膨化类食品样品的定量限为125μg/kg；食用油样品的定量限为100μg/kg；焙烤类食品样品的定量限为20.0μg/kg。
9 回收率和精密度
奶粉样品（婴幼儿奶粉）、油炸膨化类食品样品（薯片）、食用油样品（橄榄油、大豆油）和焙烤类食品样品（蛋糕、面包和曲奇），分别在三个添加浓度范围内的回收率和精密度数据参见附录b。
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determination of 3-chloropropanol esters（3-mcpde）and glycidol
esters（ge）in food products for export-gas chromatography mass
spectrometry method
1 范围
本标准规定了出口食品中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯气相色谱-质谱测定方法。
本标准适用于食用油、奶粉、油炸膨化食品及焙烤类食品中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯的定性检测和定量检测。
2 规范性引用文件
下列文件对于本文件的应用是必不可少的。凡是注日期的引用文件，仅所注日期的版本适用于本文件。凡是不注日期的引用文件，其最新版本（包括所有的修改单）适用于本文件。
gb/t 6682分析实验室用水规格和试验方法。
3 方法原理
本标准通过水解反应将食品中存在的各种3-氯丙醇酯（3-mcpde）和缩水甘油酯（ge）全部转化为3-氯丙醇（3-mcpd），经苯基硼酸（pba）衍生化后，用气相色谱-质谱法测定其含量，并以其表示3-mcpde的总量。
方法通过在水解反应终点分别加入氯化钠-冰乙酸溶液（含氯的终止反应液，提供氯元素，使缩水甘油完全转化为3-mcpd）和硫酸钠-冰乙酸溶液（不含氯的终止反应液，无法使缩水甘油转化为3-mcpd）进行对照试验，衍生化后分别测得3-mcpde与ge的总量和3-mcpde的实际含量，利用差减法从而得到ge的含量。
4 试剂和材料
除另有说明外，所用试剂均为分析纯。水采用gb/t 6682规定的一级水。
4.1 甲醇：色谱纯。
4.2 冰乙酸：色谱纯。
4.3 甲醇钠。
4.4 无水硫酸钠。
4.5 氯化钠。
4.6 丙酮：色谱纯。
4.7 苯基硼酸。
4.8 叔丁基甲醚：色谱纯。
4.9 乙酸乙酯：色谱纯。
4.10 正己烷：色谱纯。
4.11 异辛烷：色谱纯。
4.12 0.5 mol/l甲醇钠-甲醇溶液：称取固体甲醇钠（4.3）2.701g于100 ml容量瓶中，以甲醇（4.1）定容至100 ml，混匀。
4.13 10%硫酸钠-乙酸溶液：称取无水硫酸钠固体（4.4）10 g，溶于100 ml水中，再向溶液中加入4 ml冰乙酸（4.2）。
4.14 20%氯化钠-乙酸溶液：称取氯化钠固体（4.5）20 g，溶于100 ml水中，再向溶液中加入4 ml冰乙酸（4.2）。
4.15 丙酮-水溶液（19:1，v/v）：量取190 ml丙酮（4.6）和10 ml水，混匀。
4.16 苯基硼酸（pba）溶液：称取2.5 g苯基硼酸（4.7）溶于20 ml丙酮-水（19:1，v/v）（4.15），混匀。
4.17 叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液（8:2，v/v）：量取80 ml叔丁基甲醚（4.8）和20 ml乙酸乙酯（4.9），混匀。
4.18 标准物质：棕榈酸-3-氯丙二醇酯（3-mcpde-palimtate，cas号51930-97-3，分子量587.36），和棕榈酸缩水甘油酯（glycidyl palmitate，cas号7501-44-2，分子量312.49），纯度均大于98％。
4.19 内标物：棕榈酸-d5-3-氯丙二醇酯（d5-3-mcpde-palimtate，cas号1185057-55-9，分子量592.39），纯度大于98％。
4.20 标准储备液：分别准确称取25.0 mg的标准物质（精确到0.001g），用叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液（4.17）溶解后定容至50.0 ml刻度，配制成浓度为500 mg/l的标准储备溶液，于0℃~ 4℃冰箱内储存，有效期12个月。
4.21 混合标准储备溶液：分别准确吸取10.6 ml棕榈酸-3-氯丙二醇酯，5.65 ml棕榈酸缩水甘油酯标准储备液（4.20）于50 ml容量瓶中，用叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液（4.17）定容至刻度，配制成浓度为20.0 mg/l（以3-氯丙醇计）的混合标准储备溶液，于0℃~ 4℃冰箱内储存，有效期6个月。
4.22 内标溶液：准确称取1.00 mg的内标物质（精确到0.001g），用叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液（4.17）溶解后定容至50.0 ml刻度，配制成浓度为20.0 mg/l的内标溶液，于0℃~ 4℃冰箱内储存，有效期12个月。
4.23 微孔滤膜：0.22μm，有机相型。
5 仪器和设备
5.1 气相色谱-质谱联用仪（gc-ms），配电子轰击源（ei源）。
5.2 涡旋混合器。
5.3 超声波水浴。
5.4 冷冻离心机：15℃，10 000 r/min。
5.4 氮吹浓缩仪。
5.5 水浴恒温振荡器。
5.6 分析天平：感量0.001 g。
6 测定步骤
6.1 样品制备
6.1.1 提取
6.1.1.1 奶粉样品
称取2 g（精确至0.001 g）试样于50 ml具塞聚四氟乙烯离心管中（每个样品需要两份作对照），加入2.0 ml去离子水，准确加入50μl的20.0 mg/l内标溶液（4.22），再加入5 ml正己烷（4.10），超声提取15 min，以不低于10 000 r/min，离心10 min。取出后，移取上清液于新的50 ml离心管中，重复提取1次~2次，合并提取液。置于氮吹浓缩仪中，于40℃-50℃下用氮气吹至提取液剩余5 ml作为待反应液。
6.1.1.2 油炸膨化类食品样品
称取颗粒或粉末状试样2 g（精确至0.001 g）于50 ml具塞聚四氟乙烯离心管中（每个样品需要两份作对照），加入2.0 ml去离子水，准确加入50μl的20.0 mg/l内标物溶液（4.22），再加入5ml正己烷（4.10），超声提取15 min，以不低于10 000 r/min，离心10 min。取出后，移取上清液于新的50 ml离心管中，重复提取1次~2次，合并提取液。置于氮吹浓缩仪中，于40℃~50℃下用氮气吹至提取液剩余5 ml作为待反应液。
6.1.1.3 食用油样品
称取0.5 g（精确至0.001 g）油样品于15 ml具塞聚四氟乙烯离心管中（每个样品需要两份作对照），准确加入50μl的20.0 mg/l内标物溶液（4.22），再加入2 ml叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液（4.17），将离心管置于超声波清洗器于45℃下，超声混合提取15 min，作为待反应液。
6.1.1.4 焙烤类食品样品
称取颗粒状试样2 g（精确至0.001 g）于50 ml具塞聚四氟乙烯离心管中（每个样品需要两份作对照），加入2.0 ml去离子水，准确加入50μl的20.0 mg/l内标物溶液（4.22），再加入5 ml正己烷（4.10），超声提取15 min，以不低于10 000 r/min，离心10 min。取出后，移取上清液于新的50ml离心管中，重复提取1次~2次，合并提取液。置于氮吹浓缩仪中，于40℃~50℃下用氮气吹至提取液剩余5 ml作为待反应液。
6.1.2 水解反应
在6.1的待反应液中加入1 ml叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液（食用油无需加入该溶液），再向离心管中加入0.5 ml甲醇钠-甲醇溶液（4.12）进行水解反应，严格控制反应时间，7 min后，向每一组对照样品中分别加入3 ml 10%硫酸钠-乙酸溶液（4.13）、3 ml 20%氯化钠-乙酸溶液（4.14），充分振荡，使水解反应及时终止。再加入3 ml正己烷进行脱脂，充分混匀后静置，待水相有机相分层明显后，吸取上层弃去，脱脂操作进行两遍。
6.1.3 衍生化反应
脱脂后，向各离心管中加入0.2 ml pba溶液（4.16），振荡混匀后，置于水浴恒温振荡器中，于70℃环境衍生反应20 min。衍生后，离心管冷却至室温，加入5 ml乙酸乙酯涡旋提取两遍，合并两次提取液于40℃下用氮气吹干，残留物用1.00 ml异辛烷（4.11）定容，充分涡旋混合过有机膜后，滤液作为待测样液供gc-ms分析。
6.2 测定
6.2.1 测定条件
气相色谱-质谱测定的参考条件如下：
a）离子源：电子轰击源（ei源）
b）色谱柱：db-5ms毛细管柱（30.0 m×0.25 mm×0.25μm），或相当者；
c）程序升温：60℃保持1min，以5℃/min的速率升温至180℃，再以30℃/min的速率升温至280℃，保持2min；
d）进样口温度：280℃；
e）gc-ms接口温度：280℃；
f）进样量：1μl；
g）监测方式：选择离子扫描模式（sim模式）；
3-mcpd-dba：m/z196、147*、91
d5-3-mcpd-dba：m/z 201、150*、93
h）溶剂延迟：4min。
6.2.2 气相色谱-质谱测定
按照上述测定条件，分别对混合标准工作溶液和样品试液进行检测，以保留时间和离子丰度比对样品进行定性，标准曲线內标法对样品进行定量。3-mcpd-pba的参考保留时间为19.344 min，d5-3-mcpd-pba的参考保留时间为19.289 min。典型的色谱图参见附录a中的图a.1。3-mcpde衍生物和d5-3-mcpde衍生物典型的质谱图分别见附录a中的图a.2和图a.3。
6.3 标准曲线的绘制
用适量体积的叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液（4.17）将混合标准储备溶液（4.21）稀释（每个标准品需要两份作对照），配置成浓度分别为0.0200 mg/l、0.200 mg/l、0.500 mg/l、1.00mg/l、2.00 mg/l的混合标准工作溶液，经过6.1.2和6.1.3的处理步骤后，得到3-mcpde测定曲线和3-mcpde、ge总量测定曲线。按照6.2的测定条件浓度由低到高进样测定，以目标物定量离子峰面积/内标物定量离子峰面积-目标物浓度作图，得到标准曲线及回归方程，参见附录b。
7 结果计算和表述
7.1 3-mcpde的含量
试样中3-mcpde的含量（以3-mcpd计）由色谱数据处理软件或按式（1）计算获得。
式中：
x1——试样中3-mcpde的含量，单位为微克每千克（µg/kg）；
*为定量离子
c1——从标准曲线求得的试样溶液中3-mcpde的含量，单位为毫克每升（mg/l）；
v——试样最终的定容体积，单位为毫升（ml）；
m——试样的称样质量，单位为克（g）。
计算结果保留三位有效数字。
7.2 ge的含量
试样中ge的含量（以3-mcpd计）由色谱数据处理软件或按式（2）计算获得。
式中：
x 2——试样中ge的含量，单位为微克每千克（µg/kg）；
c——从标准曲线求得的试样溶液中3-mcpde和ge的总含量，单位为毫克每升（mg/l）；
v——试样最终的定容体积，单位为毫升（ml）；
m——试样的取样质量，单位为克（g）；
x1——试样中3-mcpde的含量，单位为微克每千克（µg/kg）；
计算结果保留三位有效数字。
8 定量限
本标准的定量限：奶粉样品的定量限为25.0μg/kg；油炸膨化类食品样品的定量限为125μg/kg；食用油样品的定量限为100μg/kg；焙烤类食品样品的定量限为20.0μg/kg。
9 回收率和精密度
奶粉样品（婴幼儿奶粉）、油炸膨化类食品样品（薯片）、食用油样品（橄榄油、大豆油）和焙烤类食品样品（蛋糕、面包和曲奇），分别在三个添加浓度范围内的回收率和精密度数据参见附录b。
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