丙二酸亚异丙酯在有机合成中有哪些应用

、用于有机合成。制备丙二酸醋、α,β一不饱和丙二酸单醋、β酮酯及a取代β一二酮等。与醛、酮缩合生成5一亚甲墓衍生物并用于合成。
2、meldrum酸在有机合成中主要被用作二碳和三碳合成子,它与丙二酸酯类衍生物具有类似的结构和性质。它不仅能够发生丙二酸酯的反应,而且分子的环状结构使得这些反应更加简单和容易。该试剂被称之为酸是因为它在水中的pka值达到4.8,酸性与乙酸相当。meldrum酸主要以烯醇式结构存在,碳负离子的反应甚至可以在中性条件下进行。
meldrum酸可以在非常温和的条件下与卤代烃发生烷基化反应、与酰卤发生酰基化反应,碳酸盐或者吡啶就可以有效地催化这些反应。对生成的烷基化产物进行水解可以获得多两节碳原子的羧酸 。对生成的酰基化产物进行醇解可以获得β-酮酸酯,或者进行胺解得到β-酮酰胺
meldrum酸与醛的缩合反应也非常容易和重要。将meldrum酸与醛的缩合反应与还原反应同时进行,可以直接获得烷基取代的meldrum酸衍生物。如果使用两种不同的底物,则可以得到交叉偶联的产物,这种三组分的缩合反应可以生成结构非常特殊的产物。
meldrum酸与醇一起共热,可以将环状结构打开,生成相应的丙二酸单酯衍生物 。最近有关meldrum酸的两个报道具有很好的合成价值:(1) meldrum酸在碘酰的作用下首先生成碘叶立德,然后在rh(ii) 催化剂的作用下与烯烃反应生成环丙烷衍生物;(2) meldrum酸的单烷基化产物与eschenmoser碘盐 (me2n+=ch2i–) 在甲醇中可以方便地生成丙烯酸酯的衍生物

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